Огромный ущерб был нанесён историческим зданиям и памятникам Ленинграда. Были предприняты весьма эффективные меры по их маскировке некоторым памятникам: Петру I, Ленину у Финляндского вокзала. Они были спрятаны под мешками с песком и фанерными щитами.
Великолепные архитектурные ансамбли пригородов Ленинграда – Гатчины, Царского Села, Петергофа – были разграблены и уничтожены во время оккупации. Был разрушен и сгорел Павловский дворец, в парке которого было вырублено около 70 000 деревьев. Знаменитая Янтарная комната, подаренная Петру I королём Пруссии, была целиком вывезена немцами. Судьба её до сих пор остаётся неизвестной.
В развалины был превращён Фёдоровский Государев собор. Сожгли Большой Екатерининский дворец в Царском селе. Уничтожили считающимся одним из самых красивых в Европе кладбища Свято-Троицкой Приморской мужской пустыни, на котором были захоронены многие знаменитые жители города.
